Dippinine-Chippiine類天然產物（圖1，1–11）是依波加天然產物次級代謝物中的一個亞家族，具有獨特的強剛性[6.5.6.6.7]稠環骨架，尤其是所含的手性氮雜[3.3.1]橋環骨架，在吲哚類天然產物中較為罕見。此外，分子中含有包括橋頭手性季碳在內的多個手性中心，且受C20位絕對構型的影響，Dippinine類分子（2–6）中的全碳六元環為椅式構象，而Chippiine分子（8–10）中的六元環為船式構象。活性方面，該類天然產物對逆轉腫瘤細胞的耐藥性，具有潛在的良好活性。基于其獨特、新穎、復雜的結構特征帶來合成上的挑戰性以及潛在的生物活性，開展此類天然產物的全合成研究，對推動有機合成新方法、新策略的發展，對深入開展相關天然產物及其新型類似物生物活性的研究，均有重要科學意義。
近日，中國科學院長春應用化學研究所所韓福社課題組在報道了Dippinine-Chippiine同系天然產物(+)-Tronocarpine（圖1，1）的首次不對稱全合成及其絕對構型確定后（Angewandte Chemie International Edition， Frontispiece cover； Tetrahedron），在該領域的研究中再次取得重要進展。研究設計并發展出以吲哚-內酰胺衍生物12（圖2）與丙烯醛衍生物的不對稱Michael/aldol串聯反應構建手性氮雜[3.3.1]橋環骨架衍生物（13和14）、分子內氮雜SN2’反應構建含氮七元雜環（15→16；18→19）、Stille偶聯引入[3.3.1]橋環側基官能團（16→17）及催化劑控制的立體選擇性氫化（19→9–11）等為關鍵反應的發散式合成路線策略，實現了系列依波加次級代謝天然產物dippinine B（4）和C（5），10，11-demethoxychippiine（9），3-O-methyl-10，11-demethoxychippiine（10）、3-hydroxy-3，4-secocoronaridine（11）五個天然產物的首次不對稱多樣性全合成，以及C11位脫甲氧基demethoxydippinine A（3）和demethoxydippinine D（7）兩個類似物的不對稱合成。該研究發展建立的合成新策略和方法對該家族中其他天然產物的合成具有重要參考價值，對于深入開展此類天然產物及其類似物生物活性研究奠定了重要基礎。
Dippinine-Chippiine類天然產物（圖1，1–11）是依波加天然產物次級代謝物中的一個亞家族，具有獨特的強剛性[6.5.6.6.7]稠環骨架，尤其是所含的手性氮雜[3.3.1]橋環骨架，......
吲哚類天然產物數量大、種類多，結構新穎獨特、復雜多變，并且擁有豐富多樣的生物活性，因而一直是天然產物合成及新藥發現等域被的研究熱點。近日，中國科學院長春應用化學研究所韓福社課題組圍繞leconoxin......
近日，中國科學院大連化學物理研究所仿生催化合成創新特區研究組研究員陳慶安團隊在吲哚仿生催化戊烯基化研究方面取得新進展。相關研究成果發表在《德國應用化學》（Angew.Chem.Int.Ed.）上。戊烯......
異戊烯基化（prenylation）是生物體內的一個重要過程，很多具有生理活性的天然產物都具有異戊基烯基基團，例如青蒿素、紫杉醇、膽固醇等萜類化合物。除此以外，異戊烯基也可以在酶的催化作用下鑲嵌在吲哚......
吲哚類天然產物是一大類在化學、生物學和生物合成等領域具有重要意義的天然產物。從結構上劃分，吲哚類天然產物的主要分支包括吲哚類生物堿和非堿性的吲哚萜類化合物，二者的區別在于前者一般含有呈明顯堿性的氮原子......
光學純的吲哚和吡咯并環結構廣泛存在于各種天然產物和藥物分子中。通過使用分子內的不對稱烷基化反應來構建此類并環結構是最為有效和直接的方法。然而，使用這種策略來構建吲哚和吡咯并環的成功例子并不多。雖然很多......
摘要確定了具有較高準確度和精密度的β-甲基萘的氣相色譜分析方法,并成功地用于鞍鋼化工總廠的β-甲基萘產品生產中的原料分析、中控分析和成品分析中。......
摘要:采用新的水溶性吲哚類同型二聚體探針I,建立了一種新的蛋白質熒光分析體系。在酸性條件下,蛋白質分子能與吲哚探針發生結合作用,體系熒光明顯增強并向長波方向發生紅移,熒光強度與蛋白質質量濃度呈良好的線......